Nel secondo trimestre 2008 Timberland ha subito una perdita di 18,9 milioni di dollari rispetto ai 19,2 milioni di dollari dell'esercizio precedente.
Il fatturato ha registrato una perdita del 6,3%, attestandosi a circa 210 milioni di dollari, dovuta in particolare ad un calo nel casual footwear . Riflettendo il basso trend di consumo negli States le entrate nel Nord America sono calate del 13,4%, attestandosi a 99,6 milioni di dollari. Anche il mercato europeo ha avuto un calo del 1,3% , con 78,8 milioni di dollari di entrate, dovuto in particolar modo alla cattiva performance delle calzature casual uomo ed alle calzature bimbo.
I profitti dell'abbigliamento e degli accessori sono calati del 5,8%, attestandosi a 62,6 milioni di dollari, rispetto ai 66,5 milioni di dollari dello stesso periodo del 2007.
